kindleバージョン2.3.3が出ています。
うちのフォントハックまたはPDFダウンロードハックをインストールしている場合アップデートに失敗します。
電源を入れるとすぐにアップデートが始まるということはないようですので、
まず電源を入れたらすぐにwanをoffにし、各種ハックのアンインストールを行ってください。
アップデートファイル自体は
http://www.amazon.com/gp/help/customer/display.html?nodeId=200324680
からダウンロード可能ですので、アンインストールができてからアップデートを行ってください。
手動でファイルを入れてアップデート行ってみたところバージョンファイルのチェックで引っかかるためアップデートに失敗します。
アップデートに失敗した場合でもアップデートができないだけで、文鎮化したりはしないようです。
うちで試した限りでは、その後の再インストールも問題ないようです。
どうしても問題があるという場合にはtwitterまたはここのコメントにてご連絡ください何か手助けできるかもしれません。